サーバーにセキュリティ上排除するべきFlash Playerなど、インストールするなというMicrosoftの強い意志を感じる・・・。

Windows Server 2012 R2までは「ユーザーインターフェイスとインフラストラクチャ」の「デスクトップ エクスペリエンス」を機能追加することで、IE組み込みのFlash Playerが有効化されましたが、Windows Server 2016では有効化されません。というかそもそもユーザーインターフェイスとインフラストラクチャの項目がなくなってます。

山市良さんのブログによれば

なんと、Windows Server 2016 (Desktop Experience) からは Adobe Flash がリモート デスクトップ セッション ホスト (RDSH) の役割に含まれるように変更されたそうで。

http://yamanxworld.blogspot.jp/2016/12/windows-server-2016-adobe-flash.html

山市良のえぬなんとかわーるど: Windows Server 2016 と Adobe Flash

Windows 8 以降、Internet Explorer 用の Adobe Flash Player は Windows に同梱されるようになり、Windows Update でセキュリティ更新が配布されるようになっています。Windows Server 2016 に Ado...

ということで、Windows Server 2016ではリモートデスクトップセッションホスト機能を有効化してやる必要があります。

ただし、この方法だとRDS CALを購入しない限りワーニングが出続けます。120日間の評価モードの後はどうなるのか・・・。

というわけでもう少し調べたところ、MS本社のTechNet Blogで見つけました。

https://blogs.technet.microsoft.com/bernhard_frank/2016/11/24/add-flash-player-to-server-2016/

How to add the Adobe Flash Player / Shockwave Plugin for IE on Windows Server 2016 | Microsoft Learn

dism /online /add-package /packagepath:"C:\Windows\servicing\Packages\Adobe-Flash-For-Windows-Package~31bf3856ad364e35~amd64~~10.0.14393.0.mum"
 
 (BTW. Adobe Package is already on disk. You just activate it)

dismコマンドでFlash Playerのパッケージをインストールする方法です。

これならRDSHを有効化しないのでワーニングもでませんし、まがりなりにもMSのブログで書いている以上問題はないでしょう。（たぶん）